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欠债躲回老家的宋翊，意外发现能连通异世界的古镜，那边女帝宁无双正面临内忧外患。宋翊投放现代食物被奉神明，获金银后助女帝购武器退敌。他穿越为女帝庆生，当众求婚打脸敌国，以“神明”之力助大宁壮大，自己也从屌丝逆袭成人生赢家。
对橘纯一（前野智昭 配音）来说，能够默默的观望着前辈森岛遥（伊藤静 配音）的背影已经是一种莫大的幸福，可是随着毕业季的临近，橘纯一发现，对前辈的感情已经到了不说不行的地步，否则，他将永远失去这宝贵的机会。为了克服自己害羞的缺点，橘纯一决定增加和女性接触的几率。安静稳重的绚辻词（名冢佳织 配音），青梅竹马樱井梨穗子（新谷良子 配音），开朗率真的棚町薫（佐藤利奈 配音），温文尔雅的中多纱江（今野宏美 配音），在这些可爱女孩子们之间穿梭着，橘纯一慢慢变得游刃有余起来。圣诞节将近，在这个天时地利的节日里，橘纯一能否收获自己纯洁的初恋呢？
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
圣杯是传说中可实现持有者一切愿望的宝物。而为了得到圣杯的仪式就被称为圣杯战争。
友一班上的校外教学旅行的钱被偷了，而偷钱的那个人就是自己好朋友5人组的其中一人。那个人因为欠下2千万的债务，而偷走旅行的钱当做报名朋友游戏的报名费，想要好朋友一起帮忙还清负债。5人虽然不清楚是谁做的，可是基於友情，众人决定一起承担，参加游戏。可是事情却没有想像中的简单，因为他们里头有背叛朋友的人。
