一个新斯科舍男孩在学校受尽欺凌，同时母亲缺钱的困境也令他担忧，但一位神秘船长的出现改变了他们的困境。
三年前的那场事故 使得凉宫遥以及鸣海孝之的人生发生了巨大的变化。
在第8季的结尾，主角一行进入了一个未知世界——童话之地！RWBY小队开始探索这个奇异且神秘的地方，她们很快发现这个地方并非如她们想象那般美好。她们将经历一些艰难的挑战——对自我的坚守或找寻，以及是否仍有能力阻止Salem。
故事从一艘黑夜中的赌船开始……男主角，伊藤开司，浑浑噩噩，一事无成，因为好心替人做了担保而背负上了数百万债务。为偿还欠款，开司接受怂恿上了一艘名为“希望之船”的渡轮，为的是参加一次神秘赌局，一旦获胜，就能将欠款一笔勾销。上到贼船后开司才发现，参与者多是如自己一般的失败青年。然后主办方便开出了赌局的规则：参与者须以标着“石头，剪刀，布”的扑克为道具，夺取对手身上的星星标志，赌局结束时，扑克牌未用完或星星少于三颗者将失去资格，而参赛初所能向主办方借贷的巨款，也成为让他们盈利或逃生的重要因素……
