故事发生在上个30年代的是上海，主线是在王杰的“侠”和吴启华的“医”身上。其中蔡少芬演一位歌舞厅的歌女：王杰扮演的“侠”原是一个拉黄包车的车夫，后来发展成为上海“黑老大”：苏永康扮演的是一位与多个女子有感情纠葛的风流男子，最初是个小偷，后来被吴启华“治”好，跟随他从医：吕颂贤在戏中扮演一位上个世纪30年代的警察：周嘉玲扮演一位俱乐部的女老板：还有一位新人蒋雅文，她扮演苏永康的妹妹；另一位是当红明星赵荣。
白皓宇（盛一伦 饰）出国念书归来，想要见一见自己曾经的青梅竹马慧珍（迪丽热巴 饰）。曾经，慧珍是前途无量的美少女，但如今，她不过是一介毫不起眼的超市理货员。为了不让白皓宇失望，慧珍找到了自己的白富美闺蜜夏乔（李溪芮 饰），求她假扮自己去和白皓宇见面，哪知道夏乔假戏真做，对白皓宇动了芳心。慧珍找到了一份杂志社的新工作，让她没有想到的是，自己的上司竟然正是白皓宇，一开始，白皓宇十分看不上大大咧咧傻里傻气的慧珍，但随着时间的推移，白皓宇渐渐在慧珍身上看到了过去的影子，对夏乔和慧珍的真实身份产生了怀疑。与此同时，记者林一木（张彬彬 饰）亦对慧珍展开了热烈的追求。
潘彬彬（陈浩民 饰）和秦芳（佘诗曼 饰）是艺术学院的同学，两人成长于完全不同的家庭之中。两人相遇、相知，并且最终双双坠入了情网中。两人不知道的是，他们彼此的父母曾是恋人。父母反对他们的爱情，只有秦芳的好友钱姗姗（薛佳凝 饰）支持他们。经历了重重考验后，潘彬彬和秦芳决定私奔，两人来到一个陌生的城市开始新的生活。然而，生活的艰辛不断冲击着他们，使他们身心疲惫。最终，潘彬彬受不了这种苦难，沦为了无业游民。潘彬彬并不知道的是，此时的秦芳已怀上了他们的孩子。
付胜男从小便是一个不折不扣的学霸，无论是在学习、运动还是兴趣爱好，她永远都是第一名。虽然她一直是第一名，但是在班上却永远有一个人永远比她受宠，那就是她的青梅竹马——李修豪。李修豪靠着自己人畜无害的长相和温柔的表象，哄得无论是周围的朋友还是长辈都十分喜爱，而只有付胜男才知道李修豪有多么的恶趣味。李修豪也一直以为只要一直陪在她身边，付胜男迟早有一天会看到自己。
一直以来，大学女生苏橙（宋轶 饰）都默默的喜欢着名为言楚非（言希 饰）的小明星。为了能够更加接近心爱的人，苏橙选择成为了艺人助理，就此进入了声色犬马的演艺圈。在一场选秀活动中，苏橙大获成功，最终成为了段承轩（普提查·克瑟辛 Puttichai Kasetsin 饰）公司旗下的艺人，走上了演艺之路。
