故事发生在上个30年代的是上海，主线是在王杰的“侠”和吴启华的“医”身上。其中蔡少芬演一位歌舞厅的歌女：王杰扮演的“侠”原是一个拉黄包车的车夫，后来发展成为上海“黑老大”：苏永康扮演的是一位与多个女子有感情纠葛的风流男子，最初是个小偷，后来被吴启华“治”好，跟随他从医：吕颂贤在戏中扮演一位上个世纪30年代的警察：周嘉玲扮演一位俱乐部的女老板：还有一位新人蒋雅文，她扮演苏永康的妹妹；另一位是当红明星赵荣。
中国奇书《推背图》是唐初李淳风与袁天罡合撰，预言历代变革之事，准确灵验。唐太宗翻看此书后，大为赞赏，重赏李淳风，袁天罡因妒忌李淳风夺其功，怀恨在心。太宗死后，两人更将《推背图》图、文分家，两家成为世仇。而《推背图》从此绝迹民间。数百年后，两家后人阴差阳错结成夫妇……
永恩（张檬 饰）和督军之子其峻（黄少祺 饰）自小便有婚约，永恩家中突遭变故，忍受不了继母的折磨，永恩决心离家出走。之后，永恩结识了名为来福（马浚伟 饰）的男子，两人坠入了情网，然而来福却因为其私生子的身份而惹来了杀身之祸。永恩并不知道来福的死讯，并将来福的孪生兄弟庭轩（马浚伟 饰）误认为来福，没想到后者对自己态度冷淡疏离，令永恩百思不得其解。
程璐（童瑶 饰）是业界的金牌编剧，事业有成的她已经35岁了，但感情生活依旧一片空白。对于程璐来说，不结婚并不是被迫而选择，感情的主动权一直都掌握在她的手上。一次偶然中，程璐结识了名为魏书（潘粤明 饰）的心理学教授，魏书的出现让程璐忽然对于自己的感情生活有了不一样的理解。田蕾（陈数 饰）和丁诗雅（许芳铱 饰）是程璐的好闺蜜，她们一个是律所一姐，一个是美容院老板，唯一的相同点就是她们都是坚定的不婚族。当徐海峰和周晨宇两个男人强势的介入她们的生活和工作中后，两人海能够坚持她们不婚的初心吗？
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高阳和楚雄原本经营的公司是专做知识分享的视频，由于楚雄总是要“割韭菜”，唯利是图的行为让高阳结束了合伙关系，楚雄对此怀恨在心，打着高阳的名义骗取了林灿灿的费用，林灿灿就这样以客户身份，进入了高阳的视线……林灿灿的哥哥林景是个成功企业家，发现了真相之后，并没有急于让楚雄现出原形，因为他也想看看，高阳究竟会如何辅导自己这个不省心的妹妹，林灿灿被一个叫姜艺的健身博主耍得团团转，林景已经对妹妹束手无策了。姜艺在得知林灿灿富家女身份之后后悔莫及，为了挽回林灿灿，他病急乱投医，却并不知道自己找到的挽回大师，是说着夹子音的楚雄……
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