该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
沧月城洛家因持有神秘凤螭而遭歹人陷害，家破人亡，唯留下自带胎毒的孤女洛溪云。八年后，洛溪云成了沧月城里最具人气的民间测绘师，以贩卖舆图和测绘图纸为生，身中剧毒且只剩三个月寿命的她隐身在蒹葭巷，一心要在死前完成暗杀少城主江朝曦的目标，以替哥哥报杀身之仇。此时唯一给自己带来温暖的蒹葭巷，即将因城建规划被拆迁，洛溪云为保住父老乡亲的安居之所，调动自己所有才华做出一版绕过蒹葭巷的规划图，隐姓埋名接近少城主，成为他的门下客，不仅意外得知昏迷的哥哥被藏在府中，还发现了少城主身世的惊天秘密，期间更与他发生了许多令人啼笑皆非的“闹剧”，相处过程中彼此渐生好感，正当温情缱绻时，洛溪云却因真实身份暴露而再次陷入险境……
电视剧分为五个单元，分别从不同角度反映了中国古代爱情故事的浪漫与美好。穷书生安秀实（李解 饰）进京赶考，遇见了奸商周舍（沈晓海 饰）被骗得人财两空。之后，周舍欺骗了青楼女子宋引章（范冰冰 饰）与自己成婚，实则利用她的美貌谋利。宋引章的好姐妹盼儿（乐珈彤 饰）得知此事十分愤怒，想出妙计将宋引章救出了狼穴。卖油郎朱重被青楼花魁莘瑶琴的美貌吸引，一掷千金，只为能和美人共享春宵一刻。女棋士妙观和青楼名妓红拂决心展开一场棋艺对决，赢的那一方便能够嫁给小棋士周国能。戚友先和义弟韩世勋先后将风筝放到了詹家二小姐淑娟和刁蛮大小姐爱娟的手中，促成了两对姻缘。不学无术的小混混柳大和车大分别请来了书生谢英和妹妹车静音代笔参加了沈翰林家举行的文会，最终两人的阴谋诡计被沈家小姐婉娥拆穿，她亦找到了自己的姻缘。
