传奇海盗哥尔•D•罗杰在临死前曾留下关于其毕生的财富“One Piece”的消息，由此引得群雄并起，众海盗们为了这笔传说中的巨额财富展开争夺，各种势力、政权不断交替，整个世界进入了动荡混乱的“大海贼时代”。
初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白，但和先前的99次一样，都被拒绝了。恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社，在他虔诚膜拜时，神出现了。神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
本片是一部带有浓郁昭和气息的怪谈动画，每集开头均为傍晚黄昏，著名实力派男星津田宽治配音的江湖艺人高声吆喝，招揽顾客，以洋片（紙芝居）的形式讲述一个又一个短小精悍却恐怖阴森的都市怪谈。如新搬入的公寓贴着奇怪符咒、不断能印出发丝的复印机、为了防止被上身而不得不彻夜欢笑的家族、直通地下13层的诡异电梯……每集均在最紧张时刻戛然而止，使观者在恐慌之际又留下无限回味空间，其风格与《新耳袋》和《毛骨悚然撞鬼经》有异曲同工之妙。故做古旧拙朴的画面和风格幽异的片尾曲，更加为这部短剧增色不少。此外，官网还不定期提供短篇小说供爱好者阅读。
近卫昂（井口裕香 配音）家世世代代都作为凉月家的管家而存在，以此与凉月家族形成了深厚的羁绊。可是，管家的职位只能由男子担当，为了延续祖先的传统，近卫昂女扮男装隐藏身份，成为了大小姐凉月奏（喜多村英梨 配音）的管家。坂町近次郎是一个普通的男生，由于童年的遭遇，长大后的次郎开始变得无法从容的面对女性，这一现象一般被称为“女性恐惧症”。由于这种特质，次郎发现了近卫昂的秘密，为了掩盖事实，凉月奏以治疗其恐惧症为条件，要求次郎保守这个秘密。从此，在害怕女性的次郎身边，开始出没大量外形可爱性格活泼的女生，次郎快乐的校园生活正式开始！
