经历了一番波折，曾经的暗黑系中二深度患者富樫勇太（福山润 配音）终于和现役中二中毒者小鸟游六花（内田真礼 配音）确立了恋爱关系。因妈妈出差和爷爷的失误，六花暂时借住在勇太家中，二人开始实质的同居生活。转眼他们升入了高二，青春气息鄙人的校园内，一色诚（保志总一朗 配音）换了新的发型，丹生谷森夏（赤崎千夏 配音）发誓君临校园，凸守早苗（上坂堇 配音）和阿森的爱憎对决依然继续，变成三年级的“残念生”五月七日茴香（浅仓幸美 配音）则冷感继续。
圣杯是传说中可实现持有者一切愿望的宝物。而为了得到圣杯的仪式就被称为圣杯战争。
从昭和到平成，转眼过去了二十年时光。匆忙奔波的闹市中，松野家的六胞胎不留神便长大了。他们分别是长男小松（樱井孝宏 配音）、空松（中村悠一 配音）、轻松（神谷浩史 配音）、一松（福山润 配音）、十四松（小野大辅 配音）以及椴松（入野自由 配音）。虽然有着极其相似的容貌，不过阿松们性格各异，而今他们已成年人的姿态行走于社会，用独到犀利的眼光见证着光怪陆离世界每一天的变化。他们相互吐槽，机锋不断，思索着人存于世至高无上的终极问题，也揭露着当下社会的症结所在。你乐了，那是因为他们无情批判着现实。你哭了，那是因为你恰好深陷其中……
