在俄罗斯的原始森林里有一条铁路从中穿过，铁路旁边有个小木屋，那里生活着曾经的马戏明星大狗熊米沙和人类小女孩玛莎，发生了一件又一件令人啼笑皆非的故事……
故事发生在名为美滨学园的私立寄宿制学校之中，高耸的墙壁和森严的制度让这所仅有五名学员的学校成为了与世隔绝的桃花源，某日，一位名为风见雄二（樱井孝宏 配音）的男生转学来到了这里，打破了此处维系多时的平衡，与此同时，雄二亦是学园中唯一的男性。冷漠寡言的千金大小姐榊由美子（田中凉子 配音），大大咧咧毫无防备的周防天音（田口宏子 配音），傲娇毒舌的金发双马尾松岛满（水桥香织 配音），表面天真无邪实则神秘莫测的入巢莳菜（民安智惠 配音），温文尔雅却略微有些天然呆的小岭幸（清水爱 配音），在这些个性迥异的女孩子们的围绕下，雄二会迎来怎样的校园生活呢？
刻苦学习的高中3年生·唯我成幸，为了获得免除大学学费的“特别VIP推荐”资格，而要去担任为备考而苦战的同级生们的教育指导员。教导的对象是“文学之森的睡美人”古桥文乃和“机关精巧的拇指姑娘”绪方理珠这两位学园顶尖的天才美少女！原本以为她们的学习能力完美无缺，没想到对于不擅长的学科却完全无能……！？成幸一边被充满个性的“学不来女孩”们玩弄于股掌之间，一边为了让她们努力通过大学考试！无论学习还是恋爱都“学不来”的天才们的恋爱喜剧，就此开幕！！
阿衰第5季延续了之前的爆笑日常。搞怪大王阿衰，暴躁学霸大脸妹，娘炮剩男金乘五，富二代庄库，铁哥们小冲，一起掀起怕踢中学的爆笑狂潮！
