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首富易枫临终前得知，匿名捐骨髓救自己的竟是被他错过一生的青梅顾沐希。带着无尽悔恨，他重生回到2000年。这一世，易枫凭借前世学识与商业嗅觉，从修电脑赚得第一桶金起步，创立西枫电子，研发YF安全管家、打造爆款网游《青云剑仙》，一路逆袭。他全力弥补遗憾，守护母亲，用极致宠溺追回顾沐希。
年迈苏婉辛苦半生拉扯长大的儿子，倾尽积蓄帮衬儿女，儿媳却以怀孕忧愁为由，执意安排她相亲改嫁，想用彩礼忽视小家。让苏婉倍感寒心。 另一边，富家晚辈心痛长辈孤单，极力劝说长辈相亲寻伴。两场无心安排的相亲，意外开启两段不同的晚年缘分，也道尽家庭温情与人心冷暖。
05年，张顺因为凑不齐彩礼钱，安妮帮他出谋划策，让家里人同意婚事，张顺感动拒绝，却决定回家问父母借五千的拆迁关系凑彩礼，无意中，那巨额的拆迁款全给了哥哥跟妹妹，唯独一分自己钱都没有。张顺伤心欲绝，当众与拆迁家庭块断绝，带着不离不弃的祖母走上了致富之路。
