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首富易枫临终前得知，匿名捐骨髓救自己的竟是被他错过一生的青梅顾沐希。带着无尽悔恨，他重生回到2000年。这一世，易枫凭借前世学识与商业嗅觉，从修电脑赚得第一桶金起步，创立西枫电子，研发YF安全管家、打造爆款网游《青云剑仙》，一路逆袭。他全力弥补遗憾，守护母亲，用极致宠溺追回顾沐希。
五一假期酒店订单激增，店主林晚为合作十年的老客户张浩施工三十间房，以500元全包价接待其团建团队。张浩见散客400元纯房费后心生不满，不听解释执意退房。林晚随即接待违约安排的百人老年团，经营稳定社区。张浩税务后难以找到合适的住处，团建安排旅行，团队内部出现漏水，他也因此被公司处理。林晚坚持诚信经营，酒店信誉持续提升，客源稳定。故事传递出以诚待人、相互尊重的处世理念。
05年，张顺因为凑不齐彩礼钱，安妮帮他出谋划策，让家里人同意婚事，张顺感动拒绝，却决定回家问父母借五千的拆迁关系凑彩礼，无意中，那巨额的拆迁款全给了哥哥跟妹妹，唯独一分自己钱都没有。张顺伤心欲绝，当众与拆迁家庭块断绝，带着不离不弃的祖母走上了致富之路。
