小和尚一休生活在日本幕府时代，他勤奋好学，热心助人。一休由于天资聪颖、爱动脑筋，经常能将人们日常生活无法解决的问题聪明化解，于是英名远播。由于一休名声在外，经常就有一些需要帮助或者故意想刁难他的人会找上门来。热心的一休总是来者不拒，只要有问题相求，他总是会开动他聪明的脑筋解决问题。因此，无论是将军，桔梗店老板还是新右卫门先生总是难不到聪明的一休。一休解决问题，不仅让坏人们得到了应有的惩治，而且还会教会你很多生活中的窍门。
沉妙意是圈内闻名的傻白甜，三年来，她为丈夫贺嘉许卑微到尘埃里，处理他的情人烂摊子，跪四千级台阶求开光红绳，却只换来他的嫌恶与报复——他的温柔，不过是报复她逼婚的恶作剧。没人知道，她迷恋的从不是贺嘉许，而是一个存在于记忆里的幻影。直到贺嘉许朋友圈的一张照片，她看到他腰间红痣上的情侣纹身，瞬间清醒：她认错了人......
欠债躲回老家的宋翊，意外发现能连通异世界的古镜，那边女帝宁无双正面临内忧外患。宋翊投放现代食物被奉神明，获金银后助女帝购武器退敌。他穿越为女帝庆生，当众求婚打脸敌国，以“神明”之力助大宁壮大，自己也从屌丝逆袭成人生赢家。
本次公开的第二季动画标题为《我的妹妹哪有这么可爱。》，乍看之下似乎与第一季没什么区别，其实区别就在于最后的一个“。”句号。本次有意将第一季标题加上句号作为第二季的标题，不得不令人联想第二季是否意味着真正完结？
江戸時代、将軍・徳川吉宗の命により設置された目安箱に寄せられた庶民の声を受けて、「新中町奉行所」通称「蟲奉行所」が新設される。その役目は江戸に跋扈する巨大蟲を駆除すること。新米同心の月島仁兵衛は巨大蟲から江戸を守るため、先輩の同心達と共に戦うこととなる。
