宋仲基与徒弟邝港生是两大投资银行家，但港生为利益不择手段，两师徒走向决裂。仲基专横自大，却因一次坠机意外变成「90后」的包豹，被迫与阿姨包美娜同居，又怀疑妻子凌洁茹跟港生出轨。迷惘之际，仲基巧遇刘行，有感惺惺相惜，并联同他寻找回复真身之法。仲基为重拾昔日光景，审时度势，决与银行界名门尚家有血海深仇的港生，以及欲报契爷之仇的刘行联手，兵分三路混入尚家「做世界」，引发一场跨越世代的惊天风波!
在这一季中，拉里与一群投资者一起加入了一家餐馆企业，其中包括特德·丹森和麦克尔·约克。而在其他的一些情节中则涉及拉里在马丁·斯科塞斯的电影中出演，与斯图和苏珊·布劳迪的争执，以及一根被卡在了拉里喉咙里的阴毛。
东海市，黑帮之间为争抢地盘和毒品配方，制造了数起命案。刚被调到家乡东海市的警探雷投入一个枪杀案侦破中，与他同事的是他以前的恋人，刑警队骨干沈婷。沈婷现在已是东海市知名企业家吕天卓的女友。不断升级的暴力和隐匿的制毒贩毒活动令警方感到巨大压力，沈婷更是在一次调查行动中，被黑帮追杀跳海。为找到失踪的沈婷，吕天卓亮出黑社会底牌，与另一黑帮头目陈雄直接对峙。陈雄始知与他作对的幕后人物，双方明里暗中数次交锋，各有伤亡，吕棋高一招，陈实力不济，躲到公海，在一次潜回东海市时，被吕围困击杀。雷在与职业杀手朱丽的接触过程中，发现了她是吕安在陈身边的棋子，雷方知沈婷身处险境，他决定展开捕吕行动，而此时的吕势力更是今非昔比。
