于宝范（刘小锋饰）是九十年代粮食行业新型的改革者，头脑灵活，敢闯敢干，富有开拓精神，是个典型的当代企业干部。但在个人情感上，却坎坷曲折，身不由己。他对普通售货员梅玉寒情有独钟，同时也被同事常青暗恋着，最后却鬼使神差的与高干子女吴素琴（曹艳艳饰）结了婚……
童语（张翰 饰）、郭崇（杜淳 饰）、李杰森（黄宥明 饰）、向小飞（经超 饰），四名性格各异、来自五湖四海的大学好友，共同历经青春，如今已过而立。2020年上海，成为人工智能工程师的童语、大学老师的郭崇、品牌店长向小飞、西餐厅厨师李杰森，四个男人变得成熟稳重，然而四人却都有着男人们的困境。童语面临着研发的巨大困难，郭崇在稳定的工作中失去了激情，李杰森难以突破瓶颈，向小飞则在金钱与理想中挣扎徘徊。四个男人面临着典型的中年危机，互相扶持，在坎坷中寻求突破。而四个人也在各自生活中遭遇了爱情，童语与公司女管理者许多（王晓晨 饰）情感起伏，郭崇与毕业生艾米（李浩菲 饰）若即若离，李杰森追求着自己的偶像微博作家岳子茜（张雅玫 饰），向小飞则与商界女强人刘胜男（肖涵 饰）闪婚。情感之路，远比事业更加曲折。最终他们在这个最好的年代里，拥抱事业，拥抱爱情，走向成熟，走向更好的自己。
已过而立之年的美丽女子韩夏天（郑有美 饰）是一名小有成就的家居设计师，数年前她曾有过一个男友姜泰河（文晸赫 饰），波澜不惊长达五年的爱情长跑似乎耗尽了他们所有的激情，最终这段感情无疾而终。偶然的一天，夏天在和现任男友南河镇（盛骏 饰）争执时意外重逢泰河。接连几次会面，旧日的回忆瞬间复苏，而原本以为不会再有的眷恋仿佛也被重新注入了生命的气息。两个男人，一个女子，即便是大人又如何？在爱情面前依然如懵懂呆呆的孩童，他们兜兜转转，你追我赶，自以为懂得爱情的含义，又何曾掌握一丝主动，终归成为了爱情的奴仆。遍体鳞伤，在所不惜
中堂堇（久保乃乃花 饰）因缺乏恋爱经验屡战屡败，鼓起勇气向仰慕的同事橘孝太郎（柊太朗 饰）提出“和我发生关系”的大胆请求。暗恋她的橘以“成为恋人”为条件答应，但堇却误会为假扮情侣。随着唇齿相依、肌肤相触，两人从误解开始的关系逐渐演变为真心相爱，一段甜蜜又苦涩的成熟爱情故事就此展开。本剧改编自ふどのふどう的同名TL原著漫画。
本作品改编自村田浩二的同名漫画，是 2021 年 4 月播出的电视剧《高根之花》的续集。在前作中，高峰花，又名“花”，是一位非常成功的白领，但她的恋爱水平却只相当于小学生，并爱上了无用的员工若木刚，比她年轻。 《高根之花小姐2》以花和若木开始了一段非常纯洁的关系。
