夏天（蒋欣 饰）是广播电台的编辑，身材有些饱满的她是个整天乐呵呵的乐天派，从来都没有认认真真的考虑过自己的终身大事。一天，夏天在偶然之中听见妈妈数落自己，一怒之下，夏天和妈妈打了一个赌，打赌自己会带着男朋友去参加妹妹的婚礼。此时距离妹妹的婚礼仅有278天。如果夏天赢了，就能留住外婆留下的房子，那里留存着夏天美好的童年记忆。
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金月（陶昕然 饰）因照顾残疾小叔子天磊（李琦 饰），和养母宝乐婶（李菁菁 饰）产生了严重冲突。天磊目睹母女俩因自己的事感情不和，不忍连累嫂子，服农药自杀，后被金月发现送医院抢救过来。此事对宝乐婶心灵产生巨大冲击，她悔不该和女儿为此事发生争执。光棍吴老大（董连海 饰）喜欢宝乐婶多年，更希望儿子海洋（刘伯勋 饰）能娶到宝乐婶的小女儿金花（赵紫含 饰），将来留在城里生活。不料儿子在城里工作的公司倒闭，他决意返乡创业。金花与海洋小时订过娃娃亲，这次回来结婚本属天经地义，但金花发现海洋的心思竟然在姐姐金月身上，她怒火中烧，至使姐妹生怨.....
六十年代的香港，被喻为受着中西文化冲激的动荡年代，当时经济腾飞，贫富悬殊，在繁华背后。黑道横行。有人巧取豪夺，有人混水摸鱼，更有人无所事事，丁贵妹便是黑帮二世祖中的表表者，多年来未曾沾手江湖争斗，更懒理外面腥风血雨，只顾吃喝玩乐，风花说月，但好景不常，适逢叔父虾叔年事已高，而仅有的精力亦花在娶妾身上，根本无力再料理黑帮业务，故将生意推到丁贵妹身上，妹人到中年始从头学起，拉夫上阵，黑帮二世祖摇身一变为舞厅及麻雀馆老板。在大吹一夫一妻制度的风气下，生性风流的妹却一于少理，眼见舞厅美女如云，一心以为近水楼台手到拿来，更梦想步叔父后尘，三妻四妾左拥右抱，岂料身兼妇女会主席的老婆洛芙蓉眉精眼利，略施小计便顺利安排由大陆来港的弟弟洛枸杞随丈夫工作，既打理酒家与舞厅生意，更替妹处理球队事宜，目的只为监视妹一举一动慎防越轨，但蓉手上皇牌莫过于妹之高龄祖母李兰，只因兰生性刚烈，痛恨男人到处留情，更视一夫多妻为天地不容之事，稍有发现定必严打，令一向风流的妹吃尽苦头，故妹视兰犹如洪水猛兽又敬又怕不敢造次。
