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首富易枫临终前得知，匿名捐骨髓救自己的竟是被他错过一生的青梅顾沐希。带着无尽悔恨，他重生回到2000年。这一世，易枫凭借前世学识与商业嗅觉，从修电脑赚得第一桶金起步，创立西枫电子，研发YF安全管家、打造爆款网游《青云剑仙》，一路逆袭。他全力弥补遗憾，守护母亲，用极致宠溺追回顾沐希。
夏晚为摆脱催婚，将催婚狂魔母亲宋兰，打造成高端婚恋背调顾问。宋兰凭借过人的社交洞察力，接连破局--拆穿假名媛温晚章的骗局，为富豪陆泽规避风险；查清商业间谍苏棠的阴谋，揭开傅斯年与家族的陈年恩怨；又深入调查顾星辞的婚事，识破商会主席顾廷山掩盖儿子遗传病、利用阮星借腹生子的阴谋，联合顾太太沈曼揭露真相，守护无辜的阮星。宋兰从普通大妈逆袭成金牌婚探，实现自我价值，夏晚也成为母亲的最佳搭档。
05年，张顺因为凑不齐彩礼钱，安妮帮他出谋划策，让家里人同意婚事，张顺感动拒绝，却决定回家问父母借五千的拆迁关系凑彩礼，无意中，那巨额的拆迁款全给了哥哥跟妹妹，唯独一分自己钱都没有。张顺伤心欲绝，当众与拆迁家庭块断绝，带着不离不弃的祖母走上了致富之路。
