《快乐520》是一套都市爱情题材的轻喜剧，每集均有歌舞场面，由剧中演员重新演绎三首经典金曲，剧种非常创新。故事讲述一位牛津哲学教授(由陈政阳饰演)经一个巧合来到佛山「快乐Mall」，遇到在商场工作的一位善解人意的平凡女生(由马栗饰演)，他们的相遇都令各自对爱情有了新的启发和体会。此剧有别于一般爱情片，用哲学的角度去诠释爱情，是本剧独特之处。陈政阳饰演的哲学系天才教授饶恕，精明能干而且头脑冷静。他用哲学来解释爱情，对爱情有自己的一套学问。他的人生哲学理念是「顺时有序」，认为世间万物皆有时序，时间到了，时序里的任何事情，都会顺其自然地发生，明白这个道理，做任何事情，都能够得心应手。他认为谈恋爱是自找麻烦，自己并不需要。马栗饰演佛山「快乐Mall」公关部职员辰侣。她居于商场附近，父母都是各怀绝技的武痴，开设免费授徒的武馆「武之林」。辰侣是家庭经济支柱，在正职外，常在快乐Mall内各商店兼任不同职位，但她从不计较，乐天善良，善解人意，心无城府。一个是牛津的高富帅，一个是佛山的平凡女生，他们是如何遇上的，又发生了什么故事呢？看过《快乐520》，就会知道一切源自于一个巧合。
一名年轻的日本女孩Nozomi（曾晓晴饰）被迫卖淫，成为马来亚最顶尖的karayuki san（19世纪末担任性工作者的日本女性），同时秘密为日本做间谍。她与试图逃离奢侈生活的中国女孩Qing Ling（芳榕饰）成为朋友。
长大后偶然重逢的青梅竹马相马悠依（井上真央 饰）和鸟野直木（佐藤健 饰），再次确信对方是自己命中注定的对象，但就在他们下定决心要向对方求婚的时候，直木却被卷入一桩不可思议的事件中，消失了踪影。直木不知道自己死了，变成灵魂在现世徘徊。唯一能认识到自己存在的刑警鱼住让（松山研一 饰）出现了，直木请求他把自己的话告诉悠依。井上饰演突然失去所爱之人的主人公悠依。
