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《熊出没之探险日记2》则延续了上一季的剧情，除了保留大家最爱的女性角色赵琳外，还加入了人类大反派“天才威”等新角色，使剧集更具矛盾冲突。
对橘纯一（前野智昭 配音）来说，能够默默的观望着前辈森岛遥（伊藤静 配音）的背影已经是一种莫大的幸福，可是随着毕业季的临近，橘纯一发现，对前辈的感情已经到了不说不行的地步，否则，他将永远失去这宝贵的机会。为了克服自己害羞的缺点，橘纯一决定增加和女性接触的几率。安静稳重的绚辻词（名冢佳织 配音），青梅竹马樱井梨穗子（新谷良子 配音），开朗率真的棚町薫（佐藤利奈 配音），温文尔雅的中多纱江（今野宏美 配音），在这些可爱女孩子们之间穿梭着，橘纯一慢慢变得游刃有余起来。圣诞节将近，在这个天时地利的节日里，橘纯一能否收获自己纯洁的初恋呢？
拥有不幸体质的和泉每次都会遇到倒楣的事情，在高中联考时，他在女强人式守的帮助下，才得以拿回被风吹到树上的准考证，从而考上高中。和泉一直想亲自向她道谢，但没想到的是两人很有缘地就读了同一所高中，并成为了男女朋友。在和泉眼中，式守是一个完美的女朋友，总在危机发生的一刻帮自己挡灾，但没想到她仍是有弱点的。两人的爱情喜剧故事，在高中校园内展开。
