宋家是出了名的书香世家，家中子女无一不是文坛巨匠、年少成名。唯独三女宋竹，除了好看，完全没有遗传到父辈们一丝的优点。然而越是如此，宋竹对学习之事就越不上心。一心想要摆脱家族的光环，整天琢磨如何把自己嫁出去。直到她遇到了“登徒子”萧禹。萧禹的出现，彻底打乱了她给自己定下的人生规划。萧禹就像是一颗宋竹的灾星，只要有他在的地方，就一定会有宋竹的灾难。然而，不服气的宋竹哪里甘心败在萧禹手上。于是每每奋起反抗，两个人斗得你死我活。整个书院一时之间被他们搞得鸡飞狗跳。宜阳书院也因为两人的出现，而开始有了彼此的较量和对抗。那个时代的书院生活，和现在的校园生活一样，充满了新鲜活力而又有意思的故事。宋竹联合起她的一帮好友们，为了自己的幸福而奋起追逐。
姐姐失踪，留下了一个儿子由妹妹孟初夏（李菲儿 饰）抚养，因为带着这个“拖油瓶”，温柔善良的孟初夏从来都与浪漫的爱情无缘。沈岸（朴海镇 饰）是沈氏集团的接班人，过去痛苦的感情经历让他决定通过相亲来寻找完美的结婚对象，由此结识了初夏的好友何若男（屈菁菁 饰）。没想到，何若男在一场车祸中不幸去世，临终前，她将好友初夏托付给了沈岸。然而，坚强自立的初夏不愿意接受沈岸的施舍，与此同时，沈岸的母亲亦对初夏心存偏见。为了对抗强势的母亲，沈岸决定与初夏结婚，可是就在这个节骨眼上，初夏却发现沈岸曾经的恋人正是自己的姐姐。而此时，失踪十年的姐姐忽然现身，一段复杂纠葛的恋情拉开了序幕。
2023年的韩俊熙（全余赟 饰）因怀念一年前去世的男朋友具延准（安孝燮 饰），听着歌曲《You to Me Again》，意外灵魂穿越到1998年的权珉周（全余赟 饰）身上，并遇见了和男朋友相貌相同的南时宪（安孝燮 饰），与暗恋权珉周的郑仁圭（姜勋 饰），展开了三人之间的故事。
距今 30 年后，在东方小国——叁国，AI 技术已深度控制人类社会的各方面。一群有识青年组成随机联盟，利用易经文化研究出一套随机万能公式，向 AI Zero 发起实时挑战赛，以期让更多人重新发现到人类自身的力量和无限可能性。
