春日新（松冈祯丞 配音）是一名平凡的少年，某日，一场意外让他和堂妹春日圣（诹访彩花 配音）一同被卷入了通往异世界的漩涡之中，在混乱中，新和圣失散了。为了找到圣，两人一同回到原来的世界中去，新追寻着种种线索进入了王立书册学院成为了那里的一名转校生。
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屌丝大学生林天，过着每天吃白水泡饭的贫穷生活。 在一次帮助被土豪欺负的弱小后，意外获得了神豪系统，从此过上了被逼花钱的‘痛苦’生活。 此后，他每天都被逼花钱，每天都在为花钱而苦恼。
对橘纯一（前野智昭 配音）来说，能够默默的观望着前辈森岛遥（伊藤静 配音）的背影已经是一种莫大的幸福，可是随着毕业季的临近，橘纯一发现，对前辈的感情已经到了不说不行的地步，否则，他将永远失去这宝贵的机会。为了克服自己害羞的缺点，橘纯一决定增加和女性接触的几率。安静稳重的绚辻词（名冢佳织 配音），青梅竹马樱井梨穗子（新谷良子 配音），开朗率真的棚町薫（佐藤利奈 配音），温文尔雅的中多纱江（今野宏美 配音），在这些可爱女孩子们之间穿梭着，橘纯一慢慢变得游刃有余起来。圣诞节将近，在这个天时地利的节日里，橘纯一能否收获自己纯洁的初恋呢？
