一条突如其来的裂缝，让喜羊羊和灰太狼流落到陌生的异世界。在寻找回家的路上，两人穿梭各个奇妙神秘的异世界，不仅结识了熟悉又陌生的朋友，还揭开了裂缝制造者的真正身份及其背后的阴谋。最后，羊狼们在异世界朋友的帮助下，合力将幕后黑手击败， 再一次拯救了世界。
向井直也（榎木淳弥 配音）是一名性格异常认真的男子高中生，认真到有些可笑的地步。从小学1年级起，他就深深的喜欢上了自己的青梅竹马佐木咲（佐仓绫音 配音），并且以每月一次的频率向她告白，均以失败告终。一晃眼多年过去，直也和咲都升上了高中，终于，咲答应了直也的告白，成为了他的女友，真是可喜可贺。哪知道，就在两人刚刚顺利交往没多久，班上另一个名叫水濑渚（和气杏未 配音）的女孩也向直也告白了。认真的直也无法回避内心里涌起的莫名感情，于是，他向咲提出了一个离谱的提议——他想要在和咲以及水濑同时交往。更让人目瞪口呆的是，咲竟然答应了直也的这个提议。
作品主角是不太会拿捏与他人之间距离、身材娇小的阿波连同学，以及目标是「交到一百个朋友」、坐在阿波连同学邻座的来堂同学。两人之间的距离以掉在地上的橡皮擦为契机而急速接近，一场青春恋爱喜剧便由此开始。
再次重生，这一世不需要再次复仇；我的眼里只有他，我愿用我上一世的全部，来换取你的一世陪伴。
本次公开的第二季动画标题为《我的妹妹哪有这么可爱。》，乍看之下似乎与第一季没什么区别，其实区别就在于最后的一个“。”句号。本次有意将第一季标题加上句号作为第二季的标题，不得不令人联想第二季是否意味着真正完结？
